-Esta barriada tiene su orígen en el cercano asentamiento romano de Barbésula, estaba Guadiaro situada en la zona baja del río Guadiaro. Algunos interpretan en el topónimo Guadiaro como una versión latina del nombre griego Chrysus, con el prefijo árabe Wadi (wadi-aúreus)..
--En el siglo VI a. C. se cita al río Chrysus como un punto de aprovisionamiento y contacto comercial con el Este del Estrecho de Gibraltar. En el siglo XVII existían diversas fincas en esta zona, así como la popular Venta de Guadiaro, situada en las tierras del Cortijo Grande.
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--Cuando en 1704 las fuerzas inglesas y holandesas
ocuparon Gibraltar, algunos de los que salieron del Peñón vinieron a esta zona. En 1709, el Ayuntamiento de "Gibraltar en el Campo de San Roque" estableció los precios por pasajero de la barca del río Guadiaro. 
, que en agosto de 1709 fue arrendada por Juan Serrano Urbina a María Magdalena, viuda de Cristóbal Martín, se hallaba en tierras del cortijo El Grande. --El 7 de junio de 1522 mediante escritura realizada en Gibraltar ante Alonso Ximénez, Gonzalo Piña El Viejo, vecino de dicha ciudad instituyó una capillanía sobre diez caballerías y media de tierras en Guadiaro.
--En 1650 fueron secuestrados el guarda de la Torre Carbonera y dos arrieros que salieron de la referida venta. En otra de estas incursiones llegaron hasta el cortijo Guerrero asesinando al dueño, su esposa y una hija. 
--Cuando se perdió Gibraltar, en agosto de 1704, una veintena de personas se situaron en dicha zona. En 1707, el Cabildo de la ciudad de Gibraltar en el Campo de San Roque nombró barquero del río Guadiaro a Pedro Delgado.
--En 1709 el mismo Cabildo ordenó el reparto de trigo del Pósito con destino a los panaderos de la zona. También el nacimiento de la urbanización Sotogrande tiene que ver con las denominaciones antiguas de estas tierras. El propio nombre de Grande del citado cortijo, o el de Paniagua adquirido en su día para dicho complejo turístico, se remonta a los inicios de la ciudad de San Roque.
--En 1717 el vecino de Málaga, Francisco Pan y Agua, propietario de las tierras llamada Orra, solicitaba del Cabildo una condonación de parte de las deudas contraídas con el municipio. Como hijo de Guadiaro surgió, en terrenos cedidos por Sotogrande, Pueblo Nuevo de Guadiaro.
--En la actualidad, Guadiaro es una pedania de San Roque, con una intensa vida propia, su cercanía a Sotogrande, las fertiles tierras que bañan el rio Guadiaro, el caracter emprendedor de sus gentes, sus instalaciones deportivas de Polo y Golf, sus playas, sus instalaciones hoteleras , asi como una extraordinaria situación próxima a la Autovía, hacen que este lugar tenga un amplio y brillante futuro, turístico y laboral.
